Jonathan Calleri renovou seu contrato com o São Paulo até dezembro de 2028, com possibilidade de extensão até 2029 por metas. Apesar de sondagens de clubes do exterior, como o Orlando City e o Monterrey, a forte identificação do atacante com a instituição e a flexibilização salarial em acordo com a diretoria foram fundamentais para selar a permanência do camisa 9.Para que o acordo fosse viável, Calleri aceitou flexibilizar suas exigências salariais, alinhando-se à atual política de responsabilidade orçamentária implementada pela diretoria são-paulina, enquanto o clube garantiu a manutenção de sua principal referência no ataque a longo prazo.